Rob Gordon, Chicago'da eski moda longplay ve 45'lik plaklar satan bir plak dükkanı sahibidir. Batmak üzere olan bu dükkanda en büyük zevki, belli konuları temel alarak 'Top 5' müzik listeleri hazırlamaktadır. Onun bütün gün müzikle uğraşmasına dayanamayan sevgilisi Laura'nın terk etmesiyle birlikte bu kez de 'Tüm Zamanların En İyi Terkedilme Şarkısı' listesi hazırlamaya girişir. Bu arada da geçmişteki beş kız arkadaşıyla ilişkilerinin neden bittiğini düşünmek zorunda kalacaktır.

Rob Gordon's record store is semi-failing, and his long-time girlfriend has just walked out on him. In order to figure out where things went wrong, he examines his past relationships with other women.