Çekingen, etrafına kızgın genç Ted (Ben Stiller), üçüncü sınıf bir özel dedektifin yardımıyla, tam on üç sene sonra lisede aşık olduğu Mary'nin (Cameran Diaz) peşine düşer. Ne var ki, dedektif de Mary'ye aşık olur. Kısa süre sonra ise, her iki erkek de Mary ile ilgilenen herkesin ona aşık olduğunu ve onu elde etmeye çalıştığının farkına varır.