Josie Geller (Drew Barrymore) değişikliklere hazırdır. Bir büyük şehir gazetesinin en genç editörüdür, ve ciddi bir gazeteci olabilmek onun için çok önemlidir. Ama Josie işyerinde sıkıcı bir dahi olarak ilerlerken, özel hayatında bambaşka bir durum sözkonusudur. Hala genç kızlığından kalma "sapına kadar inek" lakabından kurtulamamış, yirmi beş yaşında ve asla ciddi bir ilişki yaşamamış ve öpülmemiş bir genç kadındır. Tüm engellemelere rağmen, Josie bir gazeteci olarak ilk görevine başlar. Yerel bir lisede öğrenci kılığına girecektir. Olaylar Josie'nin gazete için gereken hikayeyi yazmaya çalışması, potansiyel bir aşkla karşılaşması ve yetişkinlerin hiç bitmeyen sorunlarıyla yüzleşmesiyle oldukça komik bir hal alır.

Josie, a twenty-five-year-old Chicago copy editor, gets her first assignment as a reporter, going undercover at her old high school to learn about today's teens. While working, she finds that memories of her own high-school years come back to haunt her.